Isaiah Rashad Joel McClain sa narodil 16. mája 1991 v Chattanooge v štáte Tennessee.[en-wiki] Vyrastal najmä u matky, ktorá pracovala ako kaderníčka; otec rodinu opustil, keď mal Isaiah tri roky. V detstve s otcom občas počúval rapperov ako Too $hort a Scarface. Kľúčový moment prišiel na druhom stupni — nevlastný brat mu požičal album ATLiens kapely OutKast, ktorý ho podľa vlastných slov nasmeroval k rapu.[en-wiki] Mama a nevlastný otec patrili k Five-Percent Nation.
Vážnejšie sa rapu venoval od desiatej triedy strednej školy, keď s priateľmi nahrával na laptopoch. Prvým umeleckým menom bolo Zay Taylor. Po strednej študoval na Middle Tennessee State University, no školu opustil pre nahrávanie. Postupne získal kontakty na producentov a hudobných novinárov (DJ Z, Max Pete z DJBooth.net, Jeff Weiss z Rolling Stone). V lete 2012 bol Isaiah súčasťou Smoker's Club Tour spolu s Juicy J, Joey Badass a Smoke DZA.[en-wiki] Voľné singly publikované na SoundCloude na produkciách MF Doom a Flying Lotus mu rozšírili publikum.
V marci 2013 ho Dave Free z producentského tímu Digi+Phonics predstavil Anthonymu Tiffithovi, CEO labelu Top Dawg Entertainment (Carson, Kalifornia) — domáceho pre Kendricka Lamara, ScHoolboy Q, Ab-Soula a Jay Rocka. Signing bol oficiálne oznámený 20. septembra 2013. Debutové EP Cilvia Demo vyšlo 28. januára 2014 a v prvom týždni predalo približne 8 500 kópií, čím debutovalo na 40. mieste Billboard 200.[en-wiki] Rashad bol zaradený do XXL Magazine Freshman Class 2014 spolu s Chance the Rapperom, Ty Dolla $ignom a Vic Mensom.
Prvý štúdiový album The Sun's Tirade vyšiel 2. septembra 2016 cez Top Dawg Entertainment a v prvom týždni dosiahol približne 19 000 album-equivalent units, čo stačilo na 17. miesto Billboard 200.[en-wiki] Singel Free Lunch sa stal jednou z najznámejších piesní z albumu — oficiálne TDE video má cez 18 miliónov YouTube pozretí. Po vydaní albumu nasledovalo Rashadovo prvé headlinerské turné po USA, Lil Sunny Tour, najprv naprieč 22 mestami, neskôr predĺžené o ďalších 24.
Po dlhej päťročnej pauze Rashad podpísal joint venture so spoločnosťou Warner Bros. Records. Druhý album The House Is Burning vyšiel 30. júla 2021 a získal pozitívne ohlasy od kritikov vrátane Pitchforku. Vedúci singel Lay Wit Ya s raperom Duke Deuce má vyše 9 miliónov pozretí na YouTube.[en-wiki]
Po ďalšej päťročnej pauze Rashad 1. mája 2026 vydal tretí štúdiový album It's Been Awful cez Top Dawg Entertainment / Warner Records. Album uviedol singel a videoklip SAME SH!T, zverejnený 10. apríla 2026; videoklip režíroval Omar Jones.[en-wiki]